I denne romanen møter vi Orlando, først som en aristokratisk unggutt på slutten av 1500-tallet. Vel 300 år senere har Orlando skiftet kjønn, og blitt en moden kvinne midt i 30-årene. Forfatteren skal ha påbegynt denne romanen som en spøk, og som en hilsen til en hun en gang hadde et kjærlighetsforhold til.